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Nome
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(2S)-terc-3-ciano-2-metil-4-oxopiperidina-1-carboxilato de butila
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Sinônimos
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(2S)-terc-3-ciano-2-metil-4-oxopiperidina-1-carboxilato de butila;
Ácido 1-piperidinocarboxílico, éster 3-ciano-2-metil-4-oxo-, 1,1-dimetiletílico, (2S);
(2S)-3-ciano-2-metil-4-oxo-piperidina-1-carboxilato de -terc-butil;
(2S)-1-Boc-2-metil-4-oxopiperidina-3-carbonitrila;
Éster terc-butílico do ácido (2S)-3-ciano-2-metil-4-oxopiperidina-1-carboxílico;
terc-butil (2S)-3-ciano-2-metil-4-oxo-piperidina-1-carboxilato - [B85125]
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CAS
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2212021-56-0
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MF
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C₁₂H₁₈N₂O₃
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PM
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238.28
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Ponto de ebulição
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379,3±42,0 ºC (Previsto)
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Densidade
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1,13±0,1 g/cm³ (previsto)
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Constante de dissociação ácida (pKa)
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-3,66±0,60 (Previsto)
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Uso
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Precursor chave para a síntese de medicamentos antiparasitários: por meio de reações como redução de ciano e hidrólise de ésteres, ele constrói a estrutura central do anel de piperidina de medicamentos antimaláricos ou anti-helmínticos. Sua configuração (S)-pode corresponder com precisão aos requisitos estereoquímicos dos alvos dos medicamentos, servindo como um intermediário importante para a síntese de medicamentos antiparasitários novos e altamente eficazes.
Matéria-prima para P&D de medicamentos do Sistema Nervoso Central (SNC): Usado na preparação de medicamentos direcionados à regulação de neurotransmissores (por exemplo, antidepressivos, ansiolíticos). A modificação de seus grupos funcionais 4-oxo e 3-ciano pode otimizar a penetração da droga na barreira hematoencefálica e a afinidade de ligação ao receptor, aumentando os efeitos terapêuticos. Bloco de construção quiral para síntese de derivados de piperidina: Como um bloco de construção quiral chave no campo da química fina, ele participa da cicloadição, substituição nucleofílica e outras reações. Ele é usado para sintetizar ligantes quirais, sondas bioativas ou intermediários de pesticidas, fornecendo suporte para a síntese direcionada de várias moléculas funcionais-contendo piperidina. |
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