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Nome
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4-((2S,4S)-4-etoxi-1-((tert-butoxicarbonil-5-metoxi-7-metil-1H-indol-4-il)metil)piperidin-2-il)benzoicoácido
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Sinônimos
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4 - ((2S,4S) - 4 - etoxi - 1 - ((tert - butoxicarbonil - 5 - metóxi - 7 - metil) piperidina - 2 - il) metil) ácido benzóico
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Nº CAS
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2803364 - 77 - 2
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MF
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C₃₀H₃₈N₂O₆
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PM
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522.64
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Aparência
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Geralmente pó cristalino branco a esbranquiçado (sob alta pureza);
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Solubilidade
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Facilmente solúvel em solventes orgânicos como diclorometano, acetato de etila, metanol, acetonitrila; ligeiramente solúvel em água (a solubilidade em água pode ser melhorada pela formação de sal do grupo carboxila, por exemplo, reação com base para formar sal de sódio);
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Ponto de fusão
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165–170 graus (faixa de fusão típica para intermediários quirais, pode variar ligeiramente com a pureza);
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Estabilidade
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Stable under neutral/weakly acidic conditions; Boc protecting group can be removed under strongly acidic conditions (e.g., concentrated hydrochloric acid, trifluoroacetic acid); decomposition may occur at high temperature (>200 graus).
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Uso
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Matéria-prima chave para a síntese do Ivacaftor: Como intermediário quiral crítico na produção do Ivacaftor, um medicamento direcionado para o tratamento da fibrose cística (FC), sua estrutura quiral específica serve como o farmacóforo central do medicamento. Forma a estrutura completa do Ivacaftor por meio de reações químicas com outros fragmentos moleculares, e sua alta pureza (especialmente pureza quiral) é crucial para garantir a qualidade, eficácia e segurança do medicamento.
Ferramenta para P&D de medicamentos e otimização de processos: Funciona como um modelo quiral para melhoria do processo Ivacaftor, desenvolvimento de medicamentos genéricos e design de novas terapêuticas para FC. Ele também oferece suporte à verificação-de expansão de processos sintéticos, onde a estabilidade, o rendimento e o custo do processo impactam diretamente a eficiência da produção industrial do Ivacaftor.
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