| Nome do Produto: | L-Prolina |
| Sinônimos: | L-Prolina ,L-2-Ácido pirrolidinocarboxílico;L-PROLINA, NATURAL;L-PROLINA, SINTÉTICA;L-(-)-PROLINA ((S)-(-)-PROLINA);L-PROLINA (13C5, 99 por cento );L-PROLINE (13C5, 99 por cento ;L-PROLINE (D7, {{20}} por cento );L(-)-Proline 0 |
| CAS: | 147-85-3 |
| MF: | C5H9NO2 |
| PM: | 115.13 |
| EINECS: | 205-702-2 |
Propriedades Químicas da L-Prolina
| Ponto de fusão | 228 graus (dec.) (lit.) |
| alfa | -85.5 º (c=4, H2O) |
| Ponto de ebulição | 215,41 graus (estimativa aproximada) |
| densidade | 1.35 |
| pressão de vapor | 0Pa a 25 graus |
| FEMA | 3319|L-PROLINE |
| índice de refração | -85 grau (C=4, H2O) |
| temperatura de armazenamento | 2-8 grau |
| solubilidade | H2O: 50 mg/mL |
| forma | pó |
| pka | 1,95, 10,64 (a 25 graus) |
| cor | Branco |
| Odor | a 100,00 por cento . inodoro |
| pH | 6.0-7.0 (25 graus , 1M em H2O) |
| Tipo de Odor | inodoro |
| atividade óptica | [ ]20/D 85.0±1,0 grau , c=5 por cento em H2O |
| Solubilidade em água | solúvel |
| Confidencial | Higroscópico |
| λmax | λ: 260 nm Amáx: 0,05 λ: 280 nm Amáx: 0,05 |
| Número JECFA | 1425 |
| Merck | 14,7780 |
| BRN | 80810 |
| Estabilidade: | Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes fortes. |
| InChiKey | ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -20,54 a 20 graus |
Uso e Síntese de L-Prolina
| Propriedades quimicas | L-Prolina, um aminoácido, é incolor a cristal branco ou pó cristalino que tem um leve odor característico com um sabor levemente adocicado. É solúvel em água, insolúvel em etanol, éter dietílico e n-butanol, amarelo no caso de solução de teste de ninidrina hidratada, ácido acético glacial Vermelho após acidificação; pH=6.3, ponto de decomposição é 220-222 grau ; rotação óptica específica [ ]20D-85 grau (0.5-2.0mg/ml, H2O), [ ]2{{16} }D-60.4 grau (0.5-2.0mg /ml, 5mol/LHCl). É sintetizado a partir da L-glutamina e L-glutamato via L-ornitina no intestino e da L-ornitina no fígado. É amplamente utilizado como ingrediente em infusões e fórmulas infantis. |
| Usos |
A L-Prolina é usada como catalisadores assimétricos em síntese orgânica e ciclização aldólica assimétrica. Está envolvido na adição de Michael de malonato de dimetila a aldeídos alfa-beta-insaturados. É um precursor da hidroxiprolina no colágeno. É um componente ativo do colágeno e está envolvido no bom funcionamento das articulações e tendões. Encontra uso em aplicações farmacêuticas e biotecnológicas devido à sua propriedade osmoprotetora. Além disso, é usado com ninidrina na cromatografia. A L-Prolina é um aminoácido e precursor (com vitamina C) do colágeno, o bloco de construção da estrutura dos tendões, ligamentos, artérias, veias e músculos. É importante na cicatrização de feridas. |
| Preparação | Síntese da L-prolina: Utilizando o ácido glutâmico como matéria-prima, é esterificado com etanol absoluto sob a catálise do ácido sulfúrico, e adiciona-se trietanolamina para liberar o aminossulfato para obter o éster δ-etílico do ácido glutâmico. O ácido glutâmico-δ-éster etílico é então reduzido com um agente redutor de metal borohidreto de potássio para obter prolina bruta, que é finalmente separada e purificada para obter L-prolina bruta. |
| Definição | ChEBI: L-prolina é pirrolidina na qual o pró-S hidrogênio na posição 2 é substituído por um grupo ácido carboxílico. A L-Prolina é o único dos vinte aminoácidos codificados pelo DNA que possui um grupo amino secundário alfa ao grupo carboxila. É um componente essencial do colágeno e é importante para o bom funcionamento das articulações e tendões. Também ajuda a manter e fortalecer os músculos do coração. Tem um papel como micronutriente, nutracêutico, metabólito de algas, metabólito de Saccharomyces cerevisiae, metabólito de Escherichia coli, metabólito de camundongo e membro de osmólitos compatíveis. É um aminoácido da família da glutamina, um aminoácido proteinogênico, uma prolina e um L-alfa-aminoácido. É uma base conjugada de um L-prolínio. É um ácido conjugado de um L-prolinato. É um enantiômero de uma D-prolina. É um tautômero de um zwitterion L-prolina. |
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