Visão geral
O álcool benzílico, também conhecido como álcool benzílico, fórmula molecular C6H5CH2OH, densidade de 1,045g/mlat25 (lit.), é o fenil mais simples de álcool graxo, pode ser considerado como benzeno hidroximetil-substituído, ou fenil-substituto mehnol. É um líquido viscoso transparente incolor com um odor aromático fraco, às vezes álcool benzílico a longo prazo, devido à oxidação levemente com a respiração de amêndoa amarga benzaldeído. Polar, baixa toxicidade, baixa pressão de vapor, tão usada como solvente para os álcoois. Inflamável. Ligeiramente solúvel em água (25 ml de água solúvel em cerca de 1 g de álcool benzílico), com etanol, éter, benzeno, clorofórmio e outros solventes orgânicos miscíveis. O álcool benzílico existe principalmente na forma de forma livre ou éster em óleos essenciais, como óleo de jasmim, óleo Ylang ylang, óleo perfumado de succinum, óleo de hacinto, lua sob o óleo de incenso, o bálsamo do Peru e o bálsamo de tulu contêm esse componente. O álcool benzílico não deve ser armazenado por um longo tempo, pode ser oxidado lentamente em benzaldeído e anisol no ar; portanto, os produtos de álcool benzílico disponíveis comercialmente são frequentemente caracterizados pelo sabor de amêndoa benzaldeído. Além disso, o álcool benzílico pode ser facilmente oxidado em ácido benzóico por uma variedade de oxidantes (como o ácido nítrico concentrado). O álcool benzílico tem um efeito anestésico e é um forte irritante para os olhos, a pele e o sistema respiratório, e é prejudicial se engolido, inalado ou em contato com a pele. A ingestão causa dor de cabeça, náusea, vômito, irritação gastrointestinal, convulsões, coma e em casos graves, morte. O LD50 para ratos é de 1230 mg/kg. Depois de entrar no corpo, o álcool benzílico é oxidado pela primeira vez em ácido benzóico e depois condensado com glicina no fígado e excretado como ácido úrico de cavalo. A injeção intramuscular usando álcool benzílico como solvente pode causar contratura muscular glútea.
O álcool benzílico, também conhecido como álcool benzílico, fórmula molecular C6H5CH2OH, densidade de 1,045g/mlat25 (lit.), é o fenil mais simples de álcool graxo, pode ser considerado como benzeno hidroximetil-substituído, ou fenil-substituto mehnol. É um líquido viscoso transparente incolor com um odor aromático fraco, às vezes álcool benzílico a longo prazo, devido à oxidação levemente com a respiração de amêndoa amarga benzaldeído. Polar, baixa toxicidade, baixa pressão de vapor, tão usada como solvente para os álcoois. Inflamável. Ligeiramente solúvel em água (25 ml de água solúvel em cerca de 1 g de álcool benzílico), com etanol, éter, benzeno, clorofórmio e outros solventes orgânicos miscíveis. O álcool benzílico existe principalmente na forma de forma livre ou éster em óleos essenciais, como óleo de jasmim, óleo Ylang ylang, óleo perfumado de succinum, óleo de hacinto, lua sob o óleo de incenso, o bálsamo do Peru e o bálsamo de tulu contêm esse componente. O álcool benzílico não deve ser armazenado por um longo tempo, pode ser oxidado lentamente em benzaldeído e anisol no ar; portanto, os produtos de álcool benzílico disponíveis comercialmente são frequentemente caracterizados pelo sabor de amêndoa benzaldeído. Além disso, o álcool benzílico pode ser facilmente oxidado em ácido benzóico por uma variedade de oxidantes (como o ácido nítrico concentrado). O álcool benzílico tem um efeito anestésico e é um forte irritante para os olhos, a pele e o sistema respiratório, e é prejudicial se engolido, inalado ou em contato com a pele. A ingestão causa dor de cabeça, náusea, vômito, irritação gastrointestinal, convulsões, coma e em casos graves, morte. O LD50 para ratos é de 1230 mg/kg. Depois de entrar no corpo, o álcool benzílico é oxidado pela primeira vez em ácido benzóico e depois condensado com glicina no fígado e excretado como ácido úrico de cavalo. A injeção intramuscular usando álcool benzílico como solvente pode causar contratura muscular glútea.
Efeitos e usos
Benzyl alcohol is used as a preservative for ointments, as a desiccant for fibers, nylon filaments and plastic films, as a stabilizer for polyvinyl chloride, as a photographic developer, as a solvent for acetate, inks, paints, lacquers, epoxy coatings, dyes , caseína, madeira de minhoca e gelatina, e como intermediário na preparação de ésteres de benzil ou Éteres. Também é usado na preparação de sabores e temperos (principalmente ésteres de álcool benzílico de ácidos graxos) para uso como aditivos em sabonetes, perfumes, cosméticos e outros produtos. Usado como um identificador de fibras de quartzo e lã porque possui quase o mesmo índice de refração que as fibras de quartzo e lã. É usado como fixador de perfume e diluente na indústria de fragrâncias. O grupo hidroxila de álcool benzílico é muito ativo, pode reagir com o benzeno para formar difenilmetano, com acrilonitrila para formar n-benzil acrilamida (reação de Ritter) e com halogenetos de fósforo e ácido hidrohalico para formar halogeneto de benzil. Tanto os halogenetos de benzil quanto os álcoois benzílicos são reagentes químicos de benzil (fenilmetil) usados para dar a grupos de proteção de benzil a grupos de ácido carboxílico e hidroxila de álcool. O grupo de proteção benzila é facilmente removido por hidrogenação. Além disso, o álcool benzílico é prontamente oxidado ao ácido benzóico por uma variedade de agentes oxidantes e, se oxidado com ácido nítrico, pode produzir aldeídos ou ácidos, dependendo da concentração e temperatura. Ao injetar penicilina, o álcool benzílico é frequentemente usado para anestesia, a fim de impedir que os pacientes sentem muita dor, para que a dor não seja muito forte; portanto, o álcool benzílico também é conhecido como "água indolor". No entanto, um efeito colateral comum foi logo descoberto na clínica: mioclonia glútea. Isso ocorre porque o álcool benzílico não é fácil de ser absorvido pelo corpo, o acúmulo de longo prazo no local da injeção, levará à necrose dos músculos circundantes e, em casos graves, afetará até o desenvolvimento de ossos. 2005, a Administração de Medicamentos do Estado emitiu um documento que proíbe o uso de álcool benzílico como solvente para injeção de penicilina.